オルトメタル化反応を経由する重縮合反応－結合位置の高度に制御されたπ共役高分子の合成法－

　我々は、芳香族化合物のC-H結合を直接官能基化する直接的アリール化反応に注目し、π共役高分子を効率よく合成する手法の開発に取り組んでいます。この合成法は省資源・環境調和の観点から高い潜在能力を秘めており、有機光電子デバイスの普及に大きな貢献が期待できます。

　しかしながら、一般に芳香族モノマーにはC-H結合が多数存在し、直接的アリール化反応ではそれらがいずれも反応点となることから、望まない架橋反応や分岐構造の生成の制御がこの合成法の課題となっています。

この課題を克服するために、我々は最近、指向性メタル化基(directing metalation group: DMG、一般には配向基と呼ぶ)を組み込んだ芳香族モノマーを利用することにより、特定位置のC-H結合で効率よく反応が進行する重縮合法(Site selective direct arylation polycondensation)について検討を進めています。

この方法では、オルトメタル化反応を経由することで、望まないC-H結合での副反応を抑制し、結合位置が高度に制御されたπ共役高分子を合成できることができることを明らかにしました。

導入した配向基は、重合後に脱離することも可能であることも確認しました。これにより今後は、有機光電子デバイスの材料合成への応用が期待できます。